(R₁S₂R_S)-2-p-tolylsulfinylcyclohexanol | 116049-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R₁S₂R_S)-2-p-tolylsulfinylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 116049-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: NQEMHDDYIOYJSI-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R₁S₂R_S)-2-p-tolylsulfinylcyclohexanol 在 calcium carbonate 作用下， 180.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 以75%的产率得到(R)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reduction of 2-(p-Tolylsulfinyl)cycloalkanones under Basic Conditions: π-Facial Selection in Cyclic Systems Directed by a Chiral Side Chain

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇-三乙胺中还原2-(p-甲苯硫酰基)环烷酮时，C2处会迅速发生表异构化。在这里采用的条件下，减肥的π面选择性受侧链手性影响，在相应的环烷醇的四种可能异构体中，有一种异构体的选择性高达85%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3987
• 作为产物：
  描述：

  (S₂,R_S)-2-p-Tolylsulfinylcyclohexanone 生成 (R₁S₂R_S)-2-p-tolylsulfinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  CARRENO, M. C.;RUANO, J. L. GARCIA;RUBIO, A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4861-4864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reduction of chiral sulfinyl cyclohexanones
  作者：M.C. Carreño、J.L.García Ruano、A. Rubio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96645-0

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexanone with (S)-(−)-menthyl-p-toluenesulfinate in the presence of Pri2NMgBr yields a mixture of enantiomerically pure 2-p-tolylsulfinylcyclohexanone diastereoisomers. Their stereoselective reduction to chiral hydroxysulfoxides is also reported.

  （ - - ） -环己酮与（S）的反应薄荷基对甲苯以Pr存在我2 NMgBr得到对映体纯2-对非对映异构tolylsulfinylcyclohexanone的混合物。还报道了它们的立体选择性还原为手性羟基亚砜。
• Stereoselective hydride reductions of chiral 2-p-tolylsulfinylcycloalkanones
  作者：Ana B. Bueno、M. Carmen Carreño、Jose L. García Ruano、Begoña Peña、Almudena Rubio、Miguel A. Hoyos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85512-5

  日期：——

  The highly stereoselective hydride reductions of chiral 2-p-tolylsulfinyl-cyclopentanones and cycloheptanones are described. With DIBAL (electrophilic hydride) the configuration induced at C-1 is controlled by the sulfinyl group (1,3-asymmetric induction), and it can be inverted by using ZnCl2 as catalyst. With L-selectride the stereoselectivity is directed by the C-2 chiral groups (1,2-asymmetric induction). Other nucleophilic hydrides gave results which depend on the reagents and the size of the rings.