N-benzoyl-benzenesulfonimidoyl chloride | 839-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-benzenesulfonimidoyl chloride
• 英文别名: N-(chloro-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 839-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: ISHMUKWZTJDAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-benzenesulfonimidoyl chloride 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 N-苯甲酰基-芳烃磺酰亚胺酰氯溶剂分解的影响

  摘要：

  摘要 研究了 N-苯甲酰基-芳烃磺酰亚胺酰氯在不同含水有机溶剂组成中的溶剂分解速率，并根据有机溶剂的摩尔分数、介电常数、柯克伍德函数、极化率、一些 ET N 值进行了分析，多参数方程和 Grunwald-Winstein 方程。所有这些标准都符合协调一致的双分子 SN2 溶剂分解机制。

  DOI：

  10.1080/10426500108040254
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylthio)benzamide 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到N-benzoyl-benzenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  去对称对映选择性水解合成手性亚磺酰氯

  摘要：

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13758

文献信息

• Synthesis of CF₃-Substituted Sulfoximines from Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Rafal Kowalczyk、Andrew J. F. Edmunds、Roger G. Hall、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103030w

  日期：2011.2.18

  N-Protected trifluoromethyl-substituted sulfoximines have been prepared by treatment of sulfonimidoyl fluorides with a combination of the Ruppert−Prakash reagent (TMSCF3) and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF). The starting materials were accessed following two synthetic routes, and for each reaction sequence the substrate scope was evaluated. Accordingly, a wide variety of aryl-substituted products

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。
• Direct Synthesis of <i>N</i> -Acyl Sulfonimidamides and <i>N</i> -Sulfonimidoyl Amidines from Sulfonimidoyl Azides
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Irfana Jesin

  DOI：10.1002/adsc.201800215

  日期：2018.7.4

  demonstrate their utility in the construction of N‐acyl sulfonimidamides and N‐sulfonimidoyl amidines. N‐Acyl sulfonimidamides were synthesized in good to very good yields via “on water” copper‐catalyzed three‐component coupling between sulfonimidoyl azide, alkynes and water. The use of amines as nucleophiles yielded a wide range of N‐sulfonimidoyl amidines. Both reactions were completed in very short

  在这里，我们描述了磺酰亚胺基叠氮化物的制备，并证明了它们在N酰基磺酰亚胺酰胺和N磺酰亚胺基am的构建中的效用。N-酰基磺酰亚胺酰胺是通过磺酰亚胺基叠氮化物，炔烃和水之间的“水上”铜催化的三组分偶联以良好至非常高的产率合成的。使用胺作为亲核试剂可产生各种N-磺酰亚胺基yl。两种反应均在室温下于很短的条件下在很短的时间内完成，因此确立了磺酰亚胺基叠氮化物（磺酰叠氮基的氮杂类似物）的潜力，它是一步合成官能化磺酰胺基酰胺的极好前体。
• Synthesis and arylation of unprotected sulfonimidamides
  作者：Matías Funes Maldonado、Fernando Sehgelmeble、Fanny Bjarnemark、Mats Svensson、Jens Åhman、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.072

  日期：2012.9

  Herein we evaluate different methodologies for the synthesis of unprotected sulfonimidamides. Three different procedures that allow orthogonal deprotection of the imine nitrogen under acidic, nucleophilic, and basic conditions were established. Moreover, we present a highly efficient methodology for functionalization of the imine nitrogen through Pd-catalyzed C-N arylation. RuPhos ligand was shown to allow short reaction time, excellent yields, and allowed coupling of both aryl halides and heteroaryl bromides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Said, Fouad M.; Douglas, Kenneth T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 361 - 370
  作者：Said, Fouad M.、Douglas, Kenneth T.

  DOI：——

  日期：——