(1S,3aS,4R,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one | 158931-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one
• CAS: 158931-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: ZBXHTVOBIQZMFO-XLNGHYISSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,3aS,4R,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 iron(II) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,3aS,4R,6aS)-5-<(Trimethylsilyl)oxy>-1-(methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopentapyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bS,6aS)-6-Methylhexahydro-2-oxa-7a-aza-cyclopentapentalene-1,5-dione 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3aS,4R,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021