2-((2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S,10S,11R,12S)-5-(benzyloxy)-12-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-hydroxy-3,11-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-9-oxotridecan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1228104-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S,10S,11R,12S)-5-(benzyloxy)-12-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-hydroxy-3,11-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-9-oxotridecan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 1228104-41-3
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 746.979
• InChiKey: LLRTUROJONTERM-QSTYXZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S,10S,11R,12S)-5-(benzyloxy)-12-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-hydroxy-3,11-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-9-oxotridecan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以27 mg的产率得到(4S,5S,6S,8S,9R,10R,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,9,13-trihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethylpentadecane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R,6R,7R)-5-(benzyloxy)-7-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-7-((3S,5S)-5-((R)-(methoxymethoxy)((S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decan-6-yl)methyl)-4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-4,6-dimethylheptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 W₂ Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-((2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S,10S,11R,12S)-5-(benzyloxy)-12-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-hydroxy-3,11-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-9-oxotridecan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j