3'-O-acetoxy-5'-C-[(S)-5-bromopent-2-enyl]thymidine | 403985-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-acetoxy-5'-C-[(S)-5-bromopent-2-enyl]thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[(E,1S)-6-bromo-1-hydroxyhex-3-enyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 403985-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 431.283
• InChiKey: VUMVJKUBDGCKLP-JXPRDSBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetoxy-5'-C-[(S)-5-bromopent-2-enyl]thymidine 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (5'S)-5'-C-(5"-bromopenten-2-yl)-3'-[(2"-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramdite]-5'-O-(dimethyloxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2'S)-5'-(2"-bromoethyl)-4'-trimethysilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3'-O-acetoxy-5'-C-[(S)-5-bromopent-2-enyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j