cinnamyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate | 926015-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 926015-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GQLZCQSSSZBXJA-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxygen 、 四丁基氟化铵 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cinnamyl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 cinnamyl acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到cinnamyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l

文献信息

• Fluoride-Assisted Regioselective Conversion of Functionalized Furans to α-Substituted γ-Hydroxybutenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo070666c

  日期：2007.8.1

  A facile synthesis of α-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural was achieved using a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The regioselectivity of this conversion was controlled by using TBAF.

  使用BAylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。