[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate | 126641-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126641-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: JJXATNWYELAACC-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate 、 金合欢素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到5-hydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-galactopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acacetin-7-O-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  Acacetin-7-O-beta-D-galactopyranoside (1), a natural flavonoid isolated from flower heads of Chrysanthemum morifolium, has been reported to inhibit the replication of HIV in H9 cells. We achieved the total synthesis of compound 1 by employing a one-pot synthesis of the aglycon. The key reactions in this approach include the modified Baker-Venkataraman reaction and regio- and stereoselective O-glycosylations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 硫酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以58 %的产率得到[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种氟代糖的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氟代糖的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明采用SO2F2气体作为脱氧氟化试剂，不需要添加额外的氟源，仅在碱的存在下，即可对糖基的不同位置上的羟基进行脱氧氟化，生成相应的氟代糖。本发明所述的方法具有安全低毒、成本低、制备方法简单等优点，可实现氟代糖的大规模工业化生产。

  公开号：

  CN116425809A

文献信息

• SELECTIVELY FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：EP0730566A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• IMPROVED SYNTHESIS OF OLIGOSACCHARIDES USING ACTIVATED GLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP0973932A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• [EN] SELECTIVELY FLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES FLUORURES SELECTIVEMENT
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：WO1996003357A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A process for the preparation of a selectively fluorinated organic compound, which process includes reaction of a precursor of said organic compound, the precursor containing at least one Group VI element selected from sulfur, selenium and tellurium, with a fluorinating agent and another halogenating agent and characterised in that the fluorinating agent is elemental fluorine.(FR) Procédé de préparation d'un composé organique fluoruré sélectivement qui consiste à effectuer la réaction d'un précurseur dudit composé organique, ledit précurseur contenant au moins un élément de groupe VI sélectionné parmi soufre, sélénium et tellure, avec un agent de fluoruration et un agent d'halogénation. Ce procédé est caractérisé par le fait que l'agent de fluoruration est du fluor élémentaire.
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF OLIGOSACCHARIDES USING ACTIVATED GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'OLIGOSACCHARIDES AU MOYEN DE DERIVES DE GLYCOSIDES ACTIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO1998046784A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Methods of forming oligosaccharides using activated glycosyl derivatives as donor sugars in the enzymatic synthesis of oligosaccharides are described. The enzymes used are typically glycosyl transferases. The donor sugars act as alternates to the naturally-occuring substrates and provide efficient synthesis routes to a variety of commercially important oligosaccharides. In addition, methods of forming nucleotide phosphate sugars $i(in situ) are disclosed.(FR) Procédé servant à préparer des oligosaccharides au moyen de dérivés de glycosyl activés en tant que sucres donneurs dans la synthèse enzymatique d'oligosaccharides. Les enzymes utilisées sont généralement des glycosyl-transférases. Ces sucres donneurs servent d'alternatives aux substrats naturels et constituent des voies efficaces de synthèse vers une variété d'oligosaccharides présentant une importance commerciale. L'invention concerne, de plus, des procédés de préparation $i(in-situ) de sucres de phosphate de nucléotides.