1-ferrocenyl-1-(1N-benzotriazolyl)ethane | 654083-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-ferrocenyl-1-(1N-benzotriazolyl)ethane
• 英文别名: ferrocenyl(ethyl)benzotriazole；α-ferrocenylethyl benzotriazole；1-N-(1-ferrocenyl-1-methyl)ethylbenzotriazole；1(1Ferro cenylethyl)benzotriazole；cyclopenta-1,3-diene;1-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)benzotriazole;iron(2+)
• CAS: 654083-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₇FeN₃
• 分子量: 331.2
• InChiKey: QZKXYLONTLNZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-1-(1N-benzotriazolyl)ethane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(CH3)=N-C6H5)]
  参考文献：
  名称：

  α-(o-carboran-1-yl)-和α-二茂铁基-1-烷基苯并三唑的α-去质子化产生的阴离子的性质

  摘要：

  描述了 1-[(2-Ro-carboran-1-yl)methyl] 苯并三唑 (R = Me, Ph) 的合成。这些化合物的 α-去质子化，然后产生的碳负离子与 MeI 反应，得到相应的 α-甲基化产物。即使在室温下，由于 Cα 原子周围的空间拥挤，它们作为两种构象异构体的平衡混合物存在于溶液中。相比之下，由 1-甲基-和 1-乙基苯并三唑的 α-二茂铁衍生物去质子化产生的阴离子是双相的，并且在 Cα 和 N(3) 原子上都受到亲电试剂的攻击。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0268-2
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-ferrocenylethanol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ferrocenyl-1-(1N-benzotriazolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  一种新型二茂铁烷基化试剂。咪唑及其衍生物的二茂铁烷基化

  摘要：

  已在 MeOH-HCl、MeOH 和 AcOH 系统中研究了 α-（1-苯并三唑基）乙基二茂铁 (1) 与 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和艾德宁的反应。化合物 1 是一种新型二茂铁烷基化试剂，与 α-羟基烷基二茂铁不同，它能够使咪唑、苯并咪唑（即使在没有酸催化剂的情况下）和腺嘌呤（在 N(3) 位上具有区域选择性）烷基化。发现的 1 型二茂铁基烷基唑的抗肿瘤活性可归因于此类化合物使二茂铁烷基化核酸碱基的能力。

  DOI：

  10.1007/bf02495368

文献信息

• An unprecedented deoxygenation protocol of benzylic alcohols using bis(1-benzotriazolyl)methanethione
  作者：Dhananjay Kumar、Anoop S. Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra01545f

  日期：——

  A new method of silane or Bu₃SnH promoted radical deoxygenation of benzylic alcohols using bis(1-benzotriazolyl)methanethione has been developed.

  一种新的硅烷或三丁基锡氢促进的苄醇自由基脱氧方法，使用双(1-苯并三唑基)甲硫酮已被开发出来。
• Synthesis, structure and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles
  作者：Lubov’ V. Snegur、Alexander A. Simenel、Yury S. Nekrasov、Elena A. Morozova、Zoya A. Starikova、Svetlana M. Peregudova、Yuliya V. Kuzmenko、Valery N. Babin、Larissa A. Ostrovskaya、Natalia V. Bluchterova、Margarita M. Fomina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.001

  日期：2004.8

  42 V). The X-ray determination of molecular structures of 1-(ferrocenylmethyl)imidazole (4), 1-(ferrocenylbenzyl)imidazole (7) and 1-(ferrocenylmethyl)bezimidazole (8) was carried out. Compound 4 with imidazolyl substituent was found to be present in N-protonated form. Antitumor activity of 1-(ferrocenylmethyl)benzimidazole (8) against some solid tumor models such as adenocarcinoma 755 (Ca755), melanoma

  研究了一系列二茂铁基烷基唑FcAlkAz的合成，结构，电化学性质，以及二茂铁基甲基苯并咪唑（8）的抗肿瘤活性。通过循环伏安法研究了上述化合物。由于二茂铁-二茂铁的氧化还原对与二茂铁（0.42V）相比有正移（0.50-0.65V），因此它们都显示出可逆的单电子氧化还原波。1-（二茂铁基）咪唑（的分子结构的X射线测定4），1-（ferrocenylbenzyl）咪唑（7）和1-（二茂铁）bezimidazole（8）中的溶液中进行。化合物4与咪唑基取代基被认为是存在于Ñ -protonated形式。1-抗肿瘤活性（二茂铁基）苯并咪唑（8）对一些固体肿瘤模型如腺癌755（Ca755），黑色素瘤B16（B16）和Lewis肺癌进行了研究。将化合物8的抗肿瘤活性与顺铂对某些实验性肿瘤系统的有效性进行了比较。
• Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles
  作者：Alexander A Simenel、Yulia V Kuzmenko、Elena A Morozova、Mikhail M Ilyin、Irina F Gun'ko、Lubov’ V Snegur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

  日期：2003.12

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ?-Ferrocenylalkylation of the benzotriazole anion
  作者：N. S. Kochetkova、V. I. Boev、L. V. Popova、V. N. Babin

  DOI：10.1007/bf00956100

  日期：1985.6