(S)-2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol | 1202520-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1202520-78-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: GTFUHHUBONZMNF-MVCQNYRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2-((2R,3S,5S,6R)-6-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的方法立体控制合成奈拉辛C1-C17片段

  摘要：

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。

  DOI：

  10.1021/ol902414u