1,4:3,6-Dianhydro-5-O-benzyl-2-desoxy-L-threo-hex-2-enit | 101128-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4:3,6-Dianhydro-5-O-benzyl-2-desoxy-L-threo-hex-2-enit
• CAS: 101128-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QOKFRHZHBAJZMW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,4:3,6-Dianhydro-5-O-benzyl-2-desoxy-L-threo-hex-2-enit
  参考文献：
  名称：

  由1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇合成草酸前列腺素

  摘要：

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851106