cis-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid γ-lactone | 80734-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid γ-lactone
• CAS: 80734-34-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QVAZTAVMFRHEGE-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid γ-lactone 在 ammonium hydroxide 、 四甲基溴化铵 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2(5H)-酮 在 sodium hypochlorite 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到cis-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016

文献信息

• Desymmetrization and Kinetic Resolution of Endoperoxides Using a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sarah V. A.-M. Legendre、Christopher J. Sumby、Amir Karton、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00278

  日期：2023.8.18

  Bifunctional thiourea/amine organocatalysts have been used for the desymmetrization of meso-endoperoxides using the Kornblum–DeLaMare reaction, giving 4-hydroxyketones in 78–98% yields with ≤98:2 enantioselectivity. The influence of the catalyst structure, solvent, and temperature was examined. The most promising catalyst was applied to the kinetic resolution of racemic endoperoxides to give enantioenriched

  双功能硫脲/胺有机催化剂已用于通过 Kornblum-DeLaMare 反应对内消旋内过氧化物进行去对称化，得到 4-羟基酮，产率为 78-98%，对映选择性≤98:2。考察了催化剂结构、溶剂和温度的影响。最有前途的催化剂应用于外消旋内过氧化物的动力学拆分，得到对映体富集的材料（≤99:1 er）。