1-(p-tert-butylphenoxy)-4-benzoylamino-9,10-anthraquinone | 72385-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(p-tert-butylphenoxy)-4-benzoylamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 4-benzoylamino-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone；4-Benzoylamino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon
• CAS: 72385-93-4
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₄
• 分子量: 475.544
• InChiKey: XDFBOXNLUOJABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,24-diamino-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene 、 1-(p-tert-butylphenoxy)-4-benzoylamino-9,10-anthraquinone 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of dibenzo-18-crown-6 ligands containing two 1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino side arms

  摘要：

  4,4'- and 4,5 -Bis(1-hydroxy-2-R-9,10-anthraquinone-9-imino)dibenzo-18-crown-6 ethers (novel alkaline-earth cation chemosensors) were synthesised by the photochemical condensation of 1-aryloxy-2-R-9,10-anthraquinones with aromatic diamines containing a 18-crown-6 ether bridge in benzene at room temperature.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n03abeh001592

文献信息

• Tautomeric chromoionophores derived from 1-aryloxyanthraquinones and 4′-aminobenzo-15-crown-5 ether: Sandwich complex formation enhanced by interchromophoric interactions
  作者：Timofey P. Martyanov、Lubov S. Klimenko、Viacheslav I. Kozlovskiy、Evgeny N. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.048

  日期：2017.2

  4′-aminobenzo-15-crown-5 ether. All the synthesized dyes can bind strontium and barium cations as sandwich-type 2:1 ligand–metal complexes that show higher stability constants (K2:1) than the corresponding 1:1 complexes (K1:1), the K2:1/K1:1 ratio reaching a value of 10 (in MeCN). The inverse relation, i.e. K2:1 < K1:1, is observed for the related complexes of unsubstituted benzo-15-crown-5 ether. The sandwich complexes

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。
• Crown-containing naphtho- and anthraquinones: synthesis and complexation with alkali and alkaline-earth metal cations
  作者：T. P. Martyanov、E. N. Ushakov、V. A. Savelyev、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0323-z

  日期：2012.12

  anthraquinones conjugated with benzo- and dibenzo-18-crown-6 ethers were obtained. Their complexation reactions with Groups Ia and IIa metal perchlorates in acetonitrile were studied by spectrophotometric titration. In most cases, the complexation involves the crown ether moiety; the stability constant of the resulting complex decreases in the following order: Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+. For crown-containing

  获得了与苯并-和二苯并-18-冠-6 醚共轭的新型萘和蒽醌。通过分光光度法滴定研究了它们在乙腈中与 Ia 和 IIa 族金属高氯酸盐的络合反应。在大多数情况下，络合涉及冠醚部分；所得配合物的稳定常数按以下顺序降低：Ba2+ > Sr2+ > Ca2+ > Na+。对于以质子“亚胺-烯胺”互变异构为特征的含冠蒽醌亚胺，络合使平衡向亚胺种类移动，这使得这些化合物可以归类为罕见的互变异构发色离子载体。与其他阳离子不同，镁离子优选与蒽醌部分的杂原子（亚胺 N 原子、OH 基团、和苯甲酰氨基的羰基O原子）；logK 值达到 4.4。通过量子化学计算证实了与 Mg2+ 阳离子的螯合以及络合对互变异构平衡的影响。
• Solid-state photochemical reactions of 1-aryloxy(1-arylthio)-9,10-anthraquinone derivatives
  作者：Lyubov S. Klimenko、Soltan Z. Kusov、Vladislav M. Vlasov、Elena N. Tchabueva、Vladimir V. Boldyrev

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002294

  日期：2006.1

  The photochemistry of derivatives of 1-aryloxy-2(4)-benzoylamino-9,10-anthraquinones and 1-aryloxy(1-arylthio)-2-azido-9,10-anthraquinones in a solid phase differs from that upon irradiation in a benzene solution.