5-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)嘧啶 | 1027334-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)嘧啶
• 英文名称: 5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine
• 英文别名: Trimethyl-[2-(pyrimidin-5-ylmethoxy)ethyl]silane
• CAS: 1027334-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂OSi
• 分子量: 210.351
• InChiKey: GCJURBHLBFYFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 potassium ((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)trifluoroborate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基三氟硼酸钾的制备及其与芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol800532p

文献信息

• Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers
  作者：Idris Karakaya、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01463

  日期：2015.7.2

  Single-electron transmetalation has emerged as an enabling paradigm for the cross-coupling of C-sp(3) hybridized organotrifluoroborates. Cross-coupling of alpha-alkoxymethyl-trifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides has been demonstrated by employing dual catalysis with a combination of an iridium photoredox catalyst and a Ni cross-coupling catalyst. The resulting method enables the alkoxymethylation of diverse (hetero)arenes under mild, room-temperature conditions.