(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one | 1262743-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one
• CAS: 1262743-16-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: QQVXOQVJVZXBSO-UGVRFEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到22S,23S-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secasterol and 24-episecasterol and their toxicity for MCF-7 cells

  摘要：

  The convergent synthesis of biosynthetic precursors of brassinosteroids with a Delta(2)-bond in cycle A-secasterol and 24-episecasterol-was performed. The key stages in the construction of the side chain in these compounds were the Julia olefination of the steroid 22-aldehyde followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation of the intermediate Delta(22)-olefin. The cytotoxicity of the synthesized compounds for breast carcinoma MCF-7 cells was assessed.

  DOI：

  10.1134/s1068162010060117
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium sulfite 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 459.17h， 生成 (22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secasterol and 24-episecasterol and their toxicity for MCF-7 cells

  摘要：

  The convergent synthesis of biosynthetic precursors of brassinosteroids with a Delta(2)-bond in cycle A-secasterol and 24-episecasterol-was performed. The key stages in the construction of the side chain in these compounds were the Julia olefination of the steroid 22-aldehyde followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation of the intermediate Delta(22)-olefin. The cytotoxicity of the synthesized compounds for breast carcinoma MCF-7 cells was assessed.

  DOI：

  10.1134/s1068162010060117