2-(2,6-dimethylphenylthio)benzaldehyde | 540774-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 540774-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: QYKFMBKSADHQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenylthio)benzaldehyde 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硫醚-膦化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种其结构式为式I，式I中，R1表示4‑甲基苯基、4‑溴苯基、2,6‑二甲基苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑萘基、苄基或叔丁基，R2表示苯基或1,1’‑联萘基。本发明还公开了手性硫醚‑膦化合物的制备方法。本发明还公开了催化剂及其用途。本发明通过硫酚、手性胺和酚构建硫醚‑膦配体库，制备得到的手性硫醚‑膦化合物可作为钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的手性配体。

  公开号：

  CN113980053A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 2-氯苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(2,6-dimethylphenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfideoxathiane ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  Easily prepared, chiral sulfideoxathiane ligands are described, which give excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in the Pd-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with a range of alkyl malonate nucleophiles. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.007

文献信息

• Novel and efficient chiral sulfideoxathiane ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211031h/
  作者：Yuko Okuyama、Hiroto Nakano、Kouichi Takahashi、Hiroshi Hongo、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1039/b211031h

  日期：2003.2.7

  Easily prepared, chiral sulfideoxathiane ligands are described which give excellent enantioselectivity (up to 99% ee) in the Pd-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with a range of alkyl malonate nucleophiles.

  本文描述了一种易于制备的手性硫代噻嗪配体，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯酸乙酯与一系列烷基马来酸酯核苷的亲核加成反应中展现了优异的对映选择性（高达99% ee）。
• Simple chiral sulfinyl imine–thioether ligands for Pd-catalyzed allylic alkylation
  作者：Ge-Yun You、Xiao-Feng Liu、Pei-Wen Fang、Lu-Fang Liang、Cheng-Hao Dai、Bin Feng

  DOI：10.1007/s11696-022-02176-2

  日期：2022.7

  A set of chiral sulfinyl imine–thioether ligands are prepared via dehydration condensation of substituted benzaldehyde and chiral sulfinamide. The activity of these ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction is studied, and the results indicate that the structure of sulfinamide motifs has an obvious effect on the e.r. value and yield. The chiral p-tolylsulfinamide derived ligands

  通过取代苯甲醛和手性亚磺酰胺的脱水缩合制备了一组手性亚磺酰亚胺-硫醚配体。研究了这些配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中的活性，结果表明亚磺酰胺基序的结构对er值和产率有明显影响。手性对甲苯基亚磺酰胺衍生的配体可以有效地促进反应，而具有叔丁基的配体不能催化反应。然后，还研究了最佳反应条件下的底物范围。
• 新型手性硫醚-亚磺酰亚胺配体及其制备方法
  申请人：百色学院

  公开号：CN113968805A

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种新型手性硫醚‑亚磺酰亚胺配体及其制备方法。该类新型手性硫醚‑亚磺酰亚胺配体的通式如式I所示，其中R1表示4‑甲基苯基、4‑氯苯基、2‑甲氧基苯基、2，6‑二甲苯基、苄基、叔丁基中任意一种，R2表示叔丁基、4‑甲基苯基中任意一种。本发明的新型手性硫醚‑亚磺酰亚胺与烯丙基氯化钯二聚体形成的络合物对不对称烯丙基烷基化反应具有良好的催化活性，可作为该类反应高选择性的手性配体。