3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1198413-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1198413-28-3
• 化学式: C₈H₅IN₂O
• 分子量: 272.045
• InChiKey: FEJNJLJZMYEHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的卤代衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c1ob05505d
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene (2-pyridylamino)methylenemalonate 在 二苯醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268

文献信息

• Synthesis of Halogenated 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Annamária Molnár、Ferenc Faigl、Benjamin Podányi、Zoltán Finta、László Balázs

  DOI：10.3987/com-09-11746

  日期：——

  4-diones. The latters formed from N-(2-pyridyl)iminoketenes, the common intermediates of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 1,8-naphthyridin-4-ones, via a "head-to-tail" [4+2] cycloaddition. 3-Halo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones were obtained from 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with N-halosuccinimides. The structures of the new compounds were characterized by means of 1 H NMR and 13 C NMR examinations

  卤代 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 是通过异亚丙基 (2-pyridylamino) 亚甲基丙二酸酯的热环化和脱羧合成的，由 2-氨基吡啶和原位形成的异亚丙基甲氧基亚甲基丙二酸酯制备。代替 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones，6-氯和 6-溴衍生物提供 7-halo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-ones 和1-(6-卤代-2-吡啶基)-3-[(6-卤代-2-吡啶基氨基)亚甲基]-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮。后者由 N-(2-pyridyl)iminoketenes、4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 和 1,8-naphthyridin-4-ones 的常见中间体通过“头对- tail" [4+2] 环加成。3-Halo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones