(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine | 1141494-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 1141494-37-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: JWUKXNLXOXIQFP-SMVCFURMSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到casuarine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6,7-dihydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578