(S)-5-((Z)-2-Furan-2-yl-vinyl)-pyrrolidin-2-one | 620971-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-((Z)-2-Furan-2-yl-vinyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(Z)-2-(furan-2-yl)ethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 620971-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FMCLUHDDDJVCSI-QIUOEGRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((Z)-2-Furan-2-yl-vinyl)-pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-5-(2-Furan-2-yl-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 ((S)-5-Oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-5-((Z)-2-Furan-2-yl-vinyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n