4-(4-tert-butylphenoxy)benzophenone | 165898-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenoxy)benzophenone
• 英文别名: (4-tert-butylphenoxy)benzophenone；(4-(4-(Tert-butyl)phenoxy)phenyl)(phenyl)methanone；[4-(4-tert-butylphenoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 165898-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: OOYBXKNQBUGCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 、 (4-叔丁基苯氧基)三甲基硅烷 在 二氧化碳 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 110.0 ℃ 、22.0 MPa 条件下， 以75%的产率得到4-(4-tert-butylphenoxy)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Diaryl ether synthesis in supercritical carbon dioxide in batch and continuous flow modes

  摘要：

  已开发出一种在超临界二氧化碳中通过SNAr氟化物介导过程高效合成二芳基醚和硫醚的批量模式合成方法；在批量模式下使用聚合物支撑的咪唑氟化物试剂，促成了固定床连续流动过程的发展，并实现了高转化率。

  DOI：

  10.1039/b808374f

文献信息

• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于