3-溴-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑 | 933673-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-bromo-5-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Bromo-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 933673-61-1
• 化学式: C₄HBrF₃NO
• 分子量: 215.957
• InChiKey: QNRHCAQNLPLUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以11 %的产率得到(S)-N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  一类作为吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的螺环类化合物

  摘要：

  本发明提供了具有螺环结构的可作为吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)抑制剂的化合物，含有所述化合物的药物组合物，利用所述化合物制备治疗增殖性疾病、感染性疾病、免疫相关疾病和/或炎性疾病的药物的应用。

  公开号：

  CN114685341A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到3-溴-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264