2-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 159586-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 159586-44-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: HNDSHXGFPNKTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 3-氨基-1-丙醇 在 sulfur 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  S–Co（II）级联催化：芳族腈与烷胺的环缩合

  摘要：

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.132

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• Ultrasound promoted selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines catalyzed by K-10 and KSF montmorillonite clays: A practical procedure under mild and solvent-free conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.02.005

  日期：2010.6

  Montmorillonite K-10 and KSF were found to be highly efficient, environmentally friendly and recyclable heterogeneous catalysts for the selective synthesis of a variety of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines from arylnitriles and 3-amino-1-propanol under ultrasound irradiation. This new methodology provides excellent yields in short reaction times (10-25 min). The reaction work-up is very simple and

  发现蒙脱石K-10和KSF是高效，环保和可回收的多相催化剂，用于从芳腈和3-氨基选择性合成各种2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪-1-丙醇在超声照射下。这种新方法可在较短的反应时间（10-25分钟）内提供出色的产率。反应后处理非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用几次。从二腈合成单恶嗪时，该催化体系还具有出色的化学选择性。