p-methoxyphenyl 2, 4-di-O-benzyl-3-O-allyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1461749-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2, 4-di-O-benzyl-3-O-allyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1461749-22-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: HPPLJQXPJOSFPS-NRCRZUOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2, 4-di-O-benzyl-3-O-allyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星Asterosaponin Luidiaquinoside五糖部分的合成及其构象分析†

  摘要：

  通过使用适当官能化的硫代糖苷供体遵循顺序糖基化策略，实现了海星星皂苷元罗地喹啉苷的五糖部分作为其对甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸已成功用作布朗斯台德酸催化剂，可作为所有糖基化反应的促进剂。首先将在2位上配备有相邻参与的氯乙酰基（CA）基团的Qui III供体（5）与三糖受体（10）偶联，以构建β-（1-4）糖苷键。然后选择性地除去氯乙酰基（CA），随后用过乙酰化的糖基化D-呋喃果糖基硫糖苷供体给出了所需的五糖。为了了解这些五糖类在生物学上相关的环境中的结构性质，在水溶液中进行了NMR研究，并使用了从NMR研究获得的实验性限制条件进行了限制的分子动力学（MD）。

  DOI：

  10.1039/c5ra23336d
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-6-deoxy-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2, 4-di-O-benzyl-3-O-allyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thornasterside A 的五糖部分的合成

  摘要：

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300575