3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-D-glucal | 1334652-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-D-glucal
• CAS: 1334652-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: APKHBOQZSFQWJQ-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-D-glucal 在 potassium osmate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-deoxy-1-(p-toluenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-5a-carba-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  1,2- 和 1,5a-环酚醇的构象和电子变化及其对保留 α-葡萄糖苷酶抑制作用的影响

  摘要：

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202400723
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 1,3-二氯苯 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-5a-carba-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的乙烯基环氧化合物的非对映异构碳酸酯类似物的立体发散性合成：获得石碳酸的新途径。

  摘要：

  对于非对映异构的乙烯基环氧化物的立体选择性合成的便利方法（ - ） - 2α和（ - ） - 2β，的卡巴类似物d -galactal和d -allal衍生乙烯基环氧化物1α和1β，一直阐述从开始三ö -乙酰-D-葡萄糖 合成的关键步骤是应用已知的葡聚糖衍生物克莱森热重排，即乙烯基烯丙基醚（+）- 3b，它可以将糖结构转换为相应的碳水化合物类似物支架。环氧化合物（−）‐ 2α和（−）‐ 2β来自相同的合成中间体反式二醇（+）‐ 5。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21003

文献信息

• Design and Synthesis of Exocyclic Cyclitol Aziridines as Potential Mechanism‐Based Glycosidase Inactivators
  作者：Tim P. Ofman、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Hermen S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.202300186

  日期：——

  Eight exocyclic aziridine cyclitols were synthesized, envisioned as putative covalent inhibitors of inverting glucosidases. The constructs, bearing a range of electron withdrawing moieties, were obtained efficiently through an aza-Michael initiated ring closure reaction (aza-MIRC) on validamine or 1-epi-validamine. The synthetic methodologies and inhibitor design presented here can fuel the future

  合成了八个环外氮丙啶环醇，被设想为转化糖苷酶的推定共价抑制剂。通过对有效胺或 1- epi -validamine 的氮杂迈克尔引发的闭环反应 (aza-MIRC)，可以有效地获得带有一系列吸电​​子部分的构建体。这里介绍的合成方法和抑制剂设计可以推动未来发现转化糖苷酶的共价抑制剂。