(2R,3S)-3-methyl-1-nitropentan-2-ol | 1258328-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-1-nitropentan-2-ol
• CAS: 1258328-58-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: RMNZDPUPOHSCIU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (S)-2-甲基丁醛 在 吡啶 、 C₄₃H₃₆N₂O₂S 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-methyl-1-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化非对映选择性亨利反应形成多立体中心。

  摘要：

  使用手性磺酰基二胺（L1）-CuCl配合物开发了手性醛与硝基烷烃的非对映选择性亨利反应。（R）-2-苯基丙醛与硝基甲烷的反应被（S，S，S）-L 1 -CuCl配合物平稳地催化，从而在99％ee中得到具有99/1顺/反选择性的加合物。在（S）-2-苯基丙醛和硝基乙烷的反应中，（R，R，R）-L1-CuCl催化剂在高度同位选择的亨利反应中产生了预期的三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03022h