ethyl 2-(4-cyano-4-methylhex-5-yn-1-yl)-6-isopropyl-4,5,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1217489-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyano-4-methylhex-5-yn-1-yl)-6-isopropyl-4,5,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1217489-45-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: OAZZCUQJIUGZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyano-4-methylhex-5-yn-1-yl)-6-isopropyl-4,5,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 gallium(III) trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-N-((8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-dibenzo[a,d][7]annulen-1-yl)methyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  关于icetexones的合成研究：icetexone和epi-icetexone的对映选择性正式合成

  摘要：

  已经探索了两种合成icetexane 二萜类icetexone 和epi- icetexone 的策略，它们依赖于Ga(III) 催化的炔基茚底物环异构化以产生稠合的[6-7-6] 三环。在第一种方法中，使用带有宝石的三轮车-二甲基为探索靠近羟基导向基团的甲基之一的 C-H 官能化铺平了道路。这种方法最终不成功并且仅导致环裂解产物。在第二种方法中，使用带有氰基取代基的炔基茚底物，它有效地提供了访问二萜类icetexone亚类的功能性手柄。一个关键的环氧化物开环/二氮烯重排序列被用来完成icetexone和epi- icetexone的正式合成，详细讨论。此外，使用 Rh 催化的共轭加成反应制备了对映体富集形式的含氰基底物，这为这些天然产物的对映选择性合成提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.83h， 生成 ethyl 2-(4-cyano-4-methylhex-5-yn-1-yl)-6-isopropyl-4,5,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于icetexones的合成研究：icetexone和epi-icetexone的对映选择性正式合成

  摘要：

  已经探索了两种合成icetexane 二萜类icetexone 和epi- icetexone 的策略，它们依赖于Ga(III) 催化的炔基茚底物环异构化以产生稠合的[6-7-6] 三环。在第一种方法中，使用带有宝石的三轮车-二甲基为探索靠近羟基导向基团的甲基之一的 C-H 官能化铺平了道路。这种方法最终不成功并且仅导致环裂解产物。在第二种方法中，使用带有氰基取代基的炔基茚底物，它有效地提供了访问二萜类icetexone亚类的功能性手柄。一个关键的环氧化物开环/二氮烯重排序列被用来完成icetexone和epi- icetexone的正式合成，详细讨论。此外，使用 Rh 催化的共轭加成反应制备了对映体富集形式的含氰基底物，这为这些天然产物的对映选择性合成提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.049