2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)phenyl methoxymethyl sulfide | 1610038-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)phenyl methoxymethyl sulfide
• CAS: 1610038-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: ZSXPNRNCVLPFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)phenyl methoxymethyl sulfide 在 C₂₅H₂₂F₆N₂O₆Pd 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以82%的产率得到bis(5,7-dimethyl-2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（ii）-双恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应†

  摘要：

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。

  DOI：

  10.1039/c4ob00299g
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethylphenyl methoxymethyl sulfide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)phenyl methoxymethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  （邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（ii）-双恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应†

  摘要：

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。

  DOI：

  10.1039/c4ob00299g

文献信息

• Asymmetric Cyclizative Dimerization of ( <i>ortho</i> ‐Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides with Palladium(II) Bisoxazoline Catalyst
  作者：Cheng Peng、Taichi Kusakabe、Shoko Kikkawa、Tomoyuki Mochida、Isao Azumaya、Yogesh Daulat Dhage、Keisuke Takahashi、Hiroaki Sasai、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/chem.201804779

  日期：2019.1.14

  The first example of an asymmetric cyclization–dimerization of (ortho‐alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with a palladium(II) bisoxazoline (box) catalyst has been developed. The box ligand enhances the alkynophilicity of benzothienyl palladium(II) intermediate A and thus promotes coordination of the second alkyne substrate, leading to the dimerization. The characteristic properties of the box

  已经开发出第一个实例，即（邻炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（II）双恶唑啉（盒）催化剂的不对称环化-二聚反应。盒配体增强了苯并噻吩基钯（II）中间体A的亲核性，因此促进了第二炔烃底物的配位，从而导致二聚化。盒配体的特征由中间体的密度泛函理论（DFT）计算支持。获得具有良好对映选择性的高收率的轴向手性联苯并噻吩。