(2S,3R,6R)-2-[(tri-iso-propylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-6-dodecylpiperidine | 1033367-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-2-[(tri-iso-propylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-6-dodecylpiperidine
• CAS: 1033367-44-0
• 化学式: C₃₄H₆₃NO₂Si
• 分子量: 545.965
• InChiKey: FNTKDZNZRADSHJ-OUYGKKDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,αS)-1-(tri-iso-propylsilyloxy)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-benzyloxy-octadec-4-en-6-one 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,6R)-2-[(tri-iso-propylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-6-dodecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b