4-methyl-2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 626606-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 626606-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: VXAINFGUJKAZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.0-187.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-tert-butyl-4,11-dimethyl-6,7-dihydro-5-oxa-7a,12-diazadibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methyl-2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w

文献信息

• Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20050239767A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A new class of tetracylic benzimidazole compounds and derivatives thereof. Additionally provided is a synthetic route for the generation of these and related compounds via Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (S N Ar) of the Benzimidazole-Activated Nitro Groups. Additionally, a facile route for the generation of novel phenol species as thermal decomposition of compounds the S N Ar product, which occurs at high temperature resulting in cleavage of the ether linkage and formation of a vinyl group and phenol is provided. Also provided are methods of using the compounds described herein in the treatment HIV.

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。