(20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(4-methylbenzenesulfonate) | 17307-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 3β-Tosyloxy-Δ⁵-pregnen-20β-ol
• CAS: 17307-33-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄S
• 分子量: 472.689
• InChiKey: VDAJDLOGQGLRBC-JPVSLSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(4-methylbenzenesulfonate) 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 pregna-5-ene-3β,20β-diol-20-acetate
  参考文献：
  名称：

  Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 242 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Tosyloxy-Δ⁵-pregnenon-(20) 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 242 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brassinosteroids with Ester Function with Five Carbon Atoms at the 20 Position
  作者：Ladislav Kohout、Miroslav Strnad

  DOI：10.1135/cccc19921731

  日期：——

  Pregnane analogues of brassinolide and castasterone have been prepared which have an ester function with five carbon atoms at the 20 position. When tested by the bean second internode bioassay, the most efficient substance is VIII.

  已经合成了具有20位五个碳原子的酯基功能的油菜素和角鲨醇的孕烷类似物。在豆科植物的第二个节间生物测定中测试时，最有效的物质是VIII。
• Pregnane-Type Brassinosteroids with a Four-Carbon Ester Functionality in Position 20
  作者：Ladislav Kohout、Alexander Kasal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1135/cccc19960930

  日期：——

  Analogues of brassinolide and castasterone, containing an ester functionality with four carbon atoms in the position 20 of the pregnane skeleton, have been prepared. In the bean second internode assay the most effective compounds were (20R)-2α,3α,20-trihydroxy-5α-pregnan-6-one 20-isobutyrate (6d) and (20R)-2α,3α,20-trihydroxy-B-homo-7-oxa-5α-pregnan-6-one 20-isobutyrate (7d). On the other hand, (20R)-2α,3α,20-trihydroxy-B-homo-6-oxa-5α-pregnan-7-one 20-heptafluorobutyrate (8) was the first compound with the retarding effect in the same test.

  含有孕烷骨架中20位的四个碳原子的酯官能团的油菜素内酯和卡斯特龙类似物已经制备。在豆类第二节间隔试验中，最有效的化合物是（20R）-2α，3α，20-三羟基-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（6d）和（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-7-氧杂-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（7d）。另一方面，（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-6-氧杂-5α-孕烷-7-酮20-庚氟丁酸酯（8）是在同一测试中具有减缓效果的第一个化合物。