(R)-N-(3,3-diphenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1361129-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3,3-diphenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1361129-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: FQBBPBDMNUVAAT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,3-diphenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 以180 mg的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported syntheses of thiophene-containing compounds using a new type of traceless linker

  摘要：

  描述了一种新型的无痕连接剂，适用于聚合物支持（PS）硫烯类化合物的合成。该连接剂基于在醚溶剂中，使用混合的叔丁氧钾和水（典型摩尔比为10:3）切割PS芳基2-噻吩基酮的反应。切割后产生可溶性的含硫烯产品。该方法用于合成包括三噻吩和双烷基四噻吩在内的八种含硫烯化合物。PS不对称二芳基酮，比如包含邻甲氧基苯基或吡咯基部分的化合物，也可以作为无痕连接剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob06714e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-(3,3-diphenylallyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂氨磺酰胺作为不对称催化的新型含硫烯烃配体的 设计：通过明确的线性骨架实现结构简化†

  摘要：

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob06723d

文献信息

• Fe‐Catalyzed Amidation of Allylic Alcohols by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Xiaoyun Wu、Wei Ma、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.202201829

  日期：2022.10.26

  The amidation of allylic alcohols with chiral tert-butylsulfinamide catalyzed by an Earth-abundant Fe complex via a borrowing hydrogen pathway has been developed. With water as the only by-product, a range of synthetically useful chiral sulfinamide olefin derivatives were obtained under mild reaction conditions with exclusive linear selectivity and retention of enantioselectivity.

  已经开发了由地球丰富的 Fe 配合物通过借氢途径催化的烯丙醇与手性叔丁基亚磺酰胺的酰胺化。以水作为唯一的副产物，在温和的反应条件下获得了一系列合成有用的手性亚磺酰胺烯烃衍生物，具有独特的线性选择性和对映选择性的保留。