2,4,6-Tri-tert.-butyl-selenophenol | 138224-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Tri-tert.-butyl-selenophenol
• 英文别名: (tert-butyl)3-C6H2(SeH)；2,4,6-tri-tert-butylbenzeneselenol；2,4,6-Tritert-butylbenzeneselenol
• CAS: 138224-19-8
• 化学式: C₁₈H₃₀Se
• 分子量: 325.396
• InChiKey: JKZXAUBJQIUTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tri-tert.-butyl-selenophenol 在 四氯化硅 、 甲基锂 作用下， 生成 chloro-tris[(2,4,6-tritert-butylphenyl)selanyl]silane
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的三（芳基硫属元素基）甲硅烷基氯与高氯酸银的异常反应

  摘要：

  合成了立体上拥挤的三（芳基硫族基）硅氯化物，它们与高氯酸银的反应提供了具有重排骨架的意外产物，其最有可能通过中间的高氯酸三（芳基硫族基）硅鎓形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89040-j
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide 、 三正丁基氢锡 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2,4,6-Tri-tert.-butyl-selenophenol 、
  参考文献：
  名称：

  拥挤对三丁基锡烷基自由基与戊烯酚和芳基溴化物反应的不同影响及其机理意义。

  摘要：

  研究了庞大的邻位，邻位基团对芳基溴化物和十八烯醇与三丁基锡烷反应的影响。庞大的邻，邻'基团可促进溴化物与锡烷的反应，但会延迟硒醇的反应。另一方面，从头算和力场计算表明，将大量的邻位取代基引入硒醇中比相应的溴化物引起更大的应变增加。提出了两种不同反应模式的可能解释。一方面，由苯乙烯基自由基从芳基溴化物中提取溴有可能一步一步地通过线性过渡态进行，而从硒醇中提取SeH涉及一个T形超价中间体。或者，可能这两种反应都与过渡态较晚的溴萃取和早期的SeH萃取协同进行。三丁基锡烷与一系列受阻芳基溴化物反应的近似二阶速率常数来自竞争反应。2,4,6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯

  DOI：

  10.1021/jo982514a

文献信息

• A Structural Investigation of Dimethylthallium(III) Thiolate and Selenolate Rings and Polymers
  作者：Glen G. Briand、Andreas Decken、Nicole M. Hunter、John A. Wright、Y. Zhou

  DOI：10.1002/ejic.201100773

  日期：2011.12

  first structurally characterized examples of R2TlSeR′ species. A comparison of the structures of [Me2TlS(C6H5)]2 (1) and 2–6 with other group 13 analogue structures suggests that the degree of oligomerization differs for [Me2MSR′]n (M = Tl) versus the analogous (M = Al, Ga, and In) species. These findings areimportant in understanding the factors that govern oligomerization (i.e. ring size) and polymerization

  检查了二甲基铊 (III) 硫属元素酸盐中增加的空间体积对低聚反应的影响。Me3Tl 与一系列苯硫醇和硒醇在甲苯或 thf 中的轻松反应导致形成 [ME2TlS(2,6-ME2C6H3)]∞ (2), [ME2TlS(2,4,6-tBu3C6H2)]∞ (3), [ME2TlSe(C6H5)]2 (4), [ME2TlSe(2,4,6-Me3C6H2)]∞ (5) 和 [ME2TlSe(2,4,6-tBu3C6H2)]∞ (6)。4 的固态结构是二聚体，具有短的分子间 Tl…Se 相互作用，这为铊产生了不对称的 Tl2SE2 核和扭曲的四面体 C2Se2 href=https://www.molaid.com/MS_195232 target="_blank">E2 键合环境。化合物 2 和 5 中硫属元素配体空间体积的增加导致形成具有 μ-E[2,(4),6-Me3C6H2] (E = S, Se) 基团和扭曲的四面体 C2E2 键合的聚合物结构铊的环境。通过3 (E = S) 和6 (E = Se)
• Synthesis and characterisation of manganese(<scp>II</scp>) chalcogenolato complexes. Crystal and molecular structure of [{Mn(µ-SeC₆H₂Me₃-2,4,6)₂}_∞]
  作者：Manfred Bochmann、Anne K. Powell、Xuejing Song

  DOI：10.1039/dt9950001645

  日期：——

  A series of manganese(II) complexes [Mn(EC6H2R′3-2,4,6)2}](E = Se, R′= Me or But., E = Te, R′= Me) have been prepared by protolysis of [MnN(SiMe3)2}2(thf)](thf = tetrahydrofuran) with the corresponding sterically demanding arenechalcogenols 2,4,6-R′3C6H2EH. Complexes with R′= Me form co-ordination polymers which are soluble only in strongly co-ordinating solvents, while complexes with R′= But are

  一系列锰（的II）配合物[锰（EC 6 ħ 2 R' 3 -2,4,6-）2 }]（E =硒，R'= Me或卜吨。，E =碲，R'=我）已经制备由[锰N（森达的质子迁移3）2 } 2与相应的空间要求arenEChalcogenols 2,4,6--R'（THF）]（THF =四氢呋喃）3 c ^ 6 ħ 2 EH。R'= Me的配合物形成配位聚合物，仅可溶于强配位溶剂，而R'= Bu t的配合物它们是二聚体，易于溶于极性较小的溶剂如甲苯中。配合物与路易斯碱（PME反应3，2,2'-联吡啶），以形成四面体或八面体的加合物，这取决于arenEChalcogenolate配体的空间要求。[锰（μ-SEC的结构6 ħ 2我3 -2,4,6-）2 } ∞ ]通过X射线衍射确定。该化合物与桥接的硒酸酯配体形成一维无限链，该硒酸酯配体以扁平的四面体几何形状围绕金属中心。
• Rationalizing oligomerization in dimethylindium(iii) chalcogenolates (Me2InER′) (E = O, S, Se): A structural and computational study
  作者：Glen G. Briand、Andreas Decken、Nathan S. Hamilton

  DOI：10.1039/b927128g

  日期：——

  The effect on oligomerization of increased steric bulk in dimethylindium(III) chalcogenolates (Me2InER′) (E = O, S, Se) has been examined. The facile reaction of Me3In with a series of phenols, thiophenols and selenophenols afforded the compounds [Me2InO(C6H5)]2 (1), [Me2InO(2,6-Me2C6H3)]2 (2), Me2InO(2,4,6-tBu3C6H3) (3), [Me2InS(C6H5)]∞ (4), [Me2InS(2,4,6-tBu3C6H3)]∞ (6), [Me2InSe(C6H5)]2 (7), [Me2InSe(2,4,6-Me3C6H3)]∞ (8) and [Me2InSe(2,4,6-tBu3C6H3)]∞ (9). All compounds have been characterized by elemental analysis, melting point, FT-IR, FT-Raman, solution NMR, and X-ray crystallography. The structures of 1–2 are dimeric via short intermolecular In–O interactions, yielding a symmetric In2O2 unit and a distorted tetrahedral C2O2 bonding environment for indium. Increasing steric bulk in 3 results in the isolation of a monomeric species, exhibiting a distorted trigonal planar C2O bonding environment for indium. In contrast to 1, the thiolate analogue 4 exhibits a polymeric structure viaμ2-SPh groups and a distorted tetrahedral C2S2 bonding environment for indium. Increasing steric bulk resulted in the formation of a chain of weakly coordinated monomers via intermolecular In⋯S interactions in [Me2InS(2,4,6-tBu3C6H2)]∞ (6). Although 7 shows a dimeric species similar to 1, the 2,4,6-trimethyl substituted selenolate analogue 8 exhibits a polymeric structure, while the –Se-2,4,6-tBu3C6H3 analogue (9) showing a similar structure to 6. Comparison to previously reported structures of diorganoindium chalcogenolates demonstrates the importance of the methyl substituents on indium in facilitating the isolation of higher (non-dimeric) oligomers. Theoretical calculations demonstrate the significance of altering the R and R′ groups and E on the degree of oligomerization in [R2InER′]n species.

  研究了二甲基铟(III)硫属醇盐(Me2InER-) (E = O、S、Se)中增加的空间体积对低聚的影响。 Me3In 与一系列酚类、硫酚类和硒代酚类容易反应，得到化合物 [Me2InO(C6H5)]2 (1)、[Me2InO(2,6-Me2C6H3)]2 (2)、Me2InO(2,4,6) -tBu3C6H3) (3)、[Me2InS( )] — (4)、[Me2InS(2,4,6-tBu3C6H3)] — (6)、[Me2InSe( )]2 (7)、 [Me2InSe(2,4,6-Me3C6H3)] — (8) 和 [Me2InSe(2,4,6-tBu3C6H3)] — (9)。所有化合物均通过元素分析、熔点、FT-IR、FT-Raman、溶液 NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。 1–2 的结构通过短分子间 In–O 相互作用形成二聚体，产生对称的 In2O2 单元和扭曲的四面体 C2O2 铟键合环境。 3 中空间体积的增加导致单体物质的分离，表现出铟的扭曲的三角平面 C2O 键合环境。与 1 相比，硫醇类似物 4 通过 π2-SPh 基团和扭曲的四面体 C2S2 铟键合环境表现出聚合结构。增加空间体积导致通过 [Me2InS(2,4,6-tBu3C6H2)] 中的分子间 In−S 相互作用形成弱配位单体链 (6)。虽然 7 显示出与 1 类似的二聚体，但 2,4,6-三甲基取代的硒酸盐类似物 8 显示出聚合结构，而 αSe-2,4,6-tBu3C6H3 类似物 (9) 显示出与 1 类似的结构。 6. 与先前报道的硫属醇二有机铟结构的比较表明，铟上的甲基取代基在促进高级（非二聚体）低聚物的分离方面的重要性。理论计算证明了改变 R 和 R– 基团以及 E 对 [R2InER–]n 物质寡聚程度的重要性。
• Bochmann, Manfred; Webb, Kevin J.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Bochmann, Manfred、Webb, Kevin J.、Hursthouse, Michael B.、Mazid, Muhammed

  DOI：——

  日期：——
• Chalcogenolato complexes of bismuth and antimony. Syntheses, thermolysis reactions, and crystal structure of Sb(SC6H2Pri 3-2,4,6)3
  作者：Manfred Bochmann、Xuejing Song、Michael B. Hursthouse、Alexander Karaulov

  DOI：10.1039/dt9950001649

  日期：——

  Antimony(III) and bismuth(III) complexes of sterically demanding arenechalcogenolato ligands, M(EC(6)H(2)R'(3)-2,4,6)(3) (E = S or Se; M = Sb or Bi; R' = Me, Pr-i or Bu(t)) have been prepared by either protolysis of the amides M[N(SiMe(3))(2)](3) with arenechalcogenols, or from MCl(3) by halide exchange (M = Bi or Sb). The complexes are monomeric in the solid state and sublime readily. The crystal structure of Sb(SC6H2Pr3i-2,4,6)(3) has been determined by X-ray diffraction. The compound possesses a trigonal-pyramidal geometry, with Sb-S distances of 2.418(2)-2.438(2) Angstrom and S-Sb-S angles of 94.69(7)-98.29(8)degrees. Preliminary X-ray results on Bi(SeC6H2Pr3i-2,4,6)(3) showed that the compounds of Sb and Si are isostructural. Thermolytic decomposition of some of the compounds has been carried out in the solid state. Compounds with R' = Me or Pr-i undergo reductive elimination to give elemental bismuth or antimony. whereas the bulky selenolates M(SeC(6)H(2)Bu(3)(t)-2,4,6)(3) afford M(2)Se(3).