5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 40775-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-Chlormethyl-7-hydroxy-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin；5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 40775-90-4
• 化学式: C₆H₅ClN₄O
• 分子量: 184.585
• InChiKey: IAGNATPCGUWDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-6-oxo-2-(((7-((3,4,5-trichlorophenyl)amino)-[1,2,4]triazole[1,5-a]pyrimidin-5-yl)methyl)thio)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶硫脲嘧啶衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200826164227
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TENOR E., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 42-43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含硫脲嘧啶的1,2,4-三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN111518104B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种含硫脲嘧啶的1,2,4‑三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，其制备方法是以3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑、芳香胺、芳香醛类化合物为起始原料，3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑与4‑氯乙酰乙酸乙酯溶解在冰醋酸中回流反应得到中间体一；该中间体进一步与三氯氧磷及芳香胺反应得到中间体二。芳香醛、氰基乙酸乙酯、硫脲在哌啶催化下反应得到中间体三，中间体二和中间体三在碳酸钾催化作用下，在乙腈溶剂中反应得到目标产物。本发明所采用的方法简单、操作容易、易于规模化生产，制备的目标化合物经过实验验证，其具有较强的抑菌活性，可以在抑菌药物制剂中广泛应用。