4,5,8-tris-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene | 362662-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,8-tris-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene
• CAS: 362662-54-2
• 化学式: C₄₃H₅₂O₈Si
• 分子量: 724.967
• InChiKey: XAPHFAIEYBGCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-tris-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4,5,8-tris-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e
• 作为产物：
  描述：

  5,8-bis-benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4,5,8-tris-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e