6-(3-Methylphenyl)-2-pyrazinamine | 1159818-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-Methylphenyl)-2-pyrazinamine
• 英文别名: 6-(3-methylphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 1159818-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: VYFATJRAEFJDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Methylphenyl)-2-pyrazinamine 在 Selectfluor 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu催化下2-氨基吡嗪、LiI/Selectfluor、FSO2CF2CO2Me和DMF合成5-三氟甲基-取代(Z)-N,N-二甲基-N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides

  摘要：

  用 Selectfluor/LiI 碘化 2-氨基吡嗪，然后用 FSO 2 CF 2进行多米诺三氟甲基化，合成 5-三氟甲基取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N '-(pyrazin-2-yl)formimidamides在温和条件下，在 CuI 存在下实现CO 2 Me 和与 DMF 的缩合。这种三步法提供了 CF 3 -取代的 ( Z )- N , N -二甲基- N'-(pyrazin-2-yl)formimidamides 的产率为 55-70% 并具有高区域选择性。LiI 用作碘源，而 DMF 用作溶剂和缩合试剂。这些三氟甲基化反应的区域选择性很大程度上取决于 2-氨基吡嗪上的取代基模式。还讨论了这种方法的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610792

文献信息

• Ag-Catalyzed selective fluorination of 6-substituted 2-amionpyrazines
  作者：Yawei Tian、Mingzhu Zhao、Xiaoming Zhao、Gang Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.12.003

  日期：2019.2

  The fluorination of 6-substituted 2-aminopyrazines with Selectfluor in the presence of Ag2CO3 is established under mild conditions. This method selectively produced the fluorinated 2-aminopyrazine derivatives in fair to high yield. The regioselectivity of this reaction strongly depends upon the substituent on the 2-aminopyrazines. The transformation of the fluorinated 2-aminopyrazine 3 h into a bioactive

  在温和条件下建立了在Ag 2 CO 3存在下用Selectfluor进行6位取代的2-氨基吡嗪的氟化。该方法以中等至高收率选择性地生产氟化的2-氨基吡嗪衍生物。该反应的区域选择性在很大程度上取决于2-氨基吡嗪上的取代基。还讨论了氟化的2-氨基吡嗪3小时向生物活性化合物的转化。