(4S,5S)-5-[(S)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one | 172691-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(S)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 172691-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₅Si
• 分子量: 445.426
• InChiKey: WDMUSMHZUSYRGZ-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(S)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2S,4S,5S)-5-[(R)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3R)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(S)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x