(S)-4-[(R)-((2R,3R)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 160527-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-[(R)-((2R,3R)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 160527-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: KASVETIYWSBDEL-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-((2R,3R)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-[(R)-((S)-1-Benzyl-3,4-dioxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-[(R)-((2R,3R)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8