(S)-2-isopropyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-tricyclo[11.6.1.0(255,255)]eicosa-13(20),14(19),15,17-tetraene chloride | 1097643-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-tricyclo[11.6.1.0(255,255)]eicosa-13(20),14(19),15,17-tetraene chloride
• CAS: 1097643-57-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₂O*Cl
• 分子量: 350.932
• InChiKey: SKBJVPXJJFORHW-VEIFNGETSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-tricyclo[11.6.1.0(255,255)]eicosa-13(20),14(19),15,17-tetraene chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到(S)-2-isopropyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-tricyclo[11.6.1.0(255,255)]eicosa-13⁽²⁰⁾,14⁽¹⁹⁾,15,17-tetraene hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的环烷型咪唑鎓盐是一类新的N杂环卡宾前体。

  摘要：

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有平面手性的环烷型咪唑鎓盐，其中N（1）和N（3）位置通过桥连接。咪唑鎓盐及其衍生物N-杂环卡宾（NHCs）的结构轮廓通过数种分析方法进行了研究。已发现衍生自这些咪唑鎓盐的手性NHC借助烯类的“共轭”蛋白酚催化酮类的α，β-不饱和醛与酮的不对称交叉环化，从而得到具有良好或优异性能的目标γ-内酯对映选择性（高达94％ee）。基于NHC及其中间体的预期结构，以及产品的绝对构型，提出了一种可行的立体控制机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200800942
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[1-(8-chlorooctyloxymethyl)-2-methylpropyl]benzimidazole 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(S)-2-isopropyl-4-oxa-1-aza-13-azonia-tricyclo[11.6.1.0(255,255)]eicosa-13(20),14(19),15,17-tetraene chloride
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的环烷型咪唑鎓盐是一类新的N杂环卡宾前体。

  摘要：

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有平面手性的环烷型咪唑鎓盐，其中N（1）和N（3）位置通过桥连接。咪唑鎓盐及其衍生物N-杂环卡宾（NHCs）的结构轮廓通过数种分析方法进行了研究。已发现衍生自这些咪唑鎓盐的手性NHC借助烯类的“共轭”蛋白酚催化酮类的α，β-不饱和醛与酮的不对称交叉环化，从而得到具有良好或优异性能的目标γ-内酯对映选择性（高达94％ee）。基于NHC及其中间体的预期结构，以及产品的绝对构型，提出了一种可行的立体控制机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200800942