3,3'-bis((S)-4-benzyl-2-oxazolidinon-3-yl)methane | 1642133-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3'-bis((S)-4-benzyl-2-oxazolidinon-3-yl)methane
• CAS: 1642133-64-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: XDDFAWSUCBZWRK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到3,3'-bis((S)-4-benzyl-2-oxazolidinon-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  CH2Cl2 as reagent in the synthesis of methylene-bridged 3,3′-bis(oxazolidin-2-one) derivatives under ambient conditions

  摘要：

  本文描述了一种高效简便的方法，将取代的氧杂环戊烷-2-酮转化为在常温下，在CH2Cl2（DCM）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）混合溶剂中，存在NaH的情况下，形成亚甲基桥连的3,3'-双(氧杂环戊烷-2-酮)衍生物。稳定同位素标记实验表明，桥连亚甲基的碳源自CH2Cl2，而非DMF或NaH试剂（在矿物油中的60%分散液）中的其它未知物质。

  DOI：

  10.1039/c4ra03248a