Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-benzyloxycarbonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-thiazol-2-yl-ethyl ester | 119991-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-benzyloxycarbonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-thiazol-2-yl-ethyl ester
• CAS: 119991-44-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇S₂Si
• 分子量: 501.697
• InChiKey: UIWNGFQXDUMPGB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-benzyloxycarbonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-thiazol-2-yl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(2R,3R)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-2-methylsulfonyloxy-3-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Masked Chiral Butanals from D-Glyceraldehyde Acetonide and 2-Trimethylsilylthiazole

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-3-(2-噻唑基)甘油3（噻唑D-赤藓糖）由（R）-2,3-O-异亚丙基甘油醛（1）和2-三甲基硅基噻唑（2）制备而成，可进一步转化为噻唑掩蔽的手性羟基、环氧基和叠氮基丁醛。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27671
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-Isopropylidene-3-(2-thiazolyl)-1,2,3-propanetriol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-benzyloxycarbonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-thiazol-2-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Masked Chiral Butanals from D-Glyceraldehyde Acetonide and 2-Trimethylsilylthiazole

  摘要：

  1,2-O-异亚丙基-3-(2-噻唑基)甘油3（噻唑D-赤藓糖）由（R）-2,3-O-异亚丙基甘油醛（1）和2-三甲基硅基噻唑（2）制备而成，可进一步转化为噻唑掩蔽的手性羟基、环氧基和叠氮基丁醛。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27671