Ac-T(4-SO3H-Phe)PN-NH2 | 1354454-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-T(4-SO3H-Phe)PN-NH2
• CAS: 1354454-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₃N₆O₁₀S
• 分子量: 597.626
• InChiKey: GOCRZUJFTSBLFI-ZAZSQAOESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  271.22
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-T(4-SO3H-Phe)PN-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiophenylalanine-containing Peptides via Cu(I)-mediated Cross-Coupling

  摘要：

  Aryl thiolates have unique reactive, redox, electronic, and spectroscopic properties. A practical approach to synthesize peptides containing thiophenylalanine has been developed via a novel Cu(I)-mediated cross-coupling reaction between thiolacetic acid and iodophenylalanine-containing peptides in the solid phase. This approach is compatible with all canonical protelnogenic functional groups, providing general access to aryl thiolates in peptides. Peptides containing thiophenylalanine (pK(a) 6.4) were readily elaborated to contain methyl, allyl, and nitrobenzyl thioethers, disulfides, sulfoxides, sulfones, or sulfonates.

  DOI：

  10.1021/ol202947f

文献信息

• Synthesis and conformational preferences of peptides and proteins with cysteine sulfonic acid
  作者：Megh R. Bhatt、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1039/d3ob00179b

  日期：——

  its conformational preferences, using experimental methods, bioinformatics, and DFT-based computational analysis. Cysteine sulfonic acid was incorporated into model peptides for α-helix and polyproline II helix (PPII). Within peptides, oxidation of cysteine to the sulfonic acid proceeds rapidly and efficiently at room temperature in solution with methyltrioxorhenium (MeReO3) and H2O2. Peptides containing

  半胱氨酸磺酸（Cys-SO 3 H；cysteic acid）是半胱氨酸的氧化翻译后修饰，由半胱氨酸亚磺酸（Cys-SO 2 H）进一步氧化产生。半胱氨酸磺酸被认为是一种不可逆的翻译后修饰，它作为氧化应激的生物标志物，已导致蛋白质氧化损伤。半胱氨酸磺酸是阴离子的，作为磺酸盐（Cys-SO 3 -；半胱氨酸），电离状态几乎完全存在于生理 pH (p K a~ -2). 为了了解氧化为半胱氨酸磺酸时可能发生的蛋白质结构变化，我们使用实验方法、生物信息学和基于 DFT 的计算分析分析了其构象偏好。将半胱氨酸磺酸掺入 α-螺旋和聚脯氨酸 II 螺旋 (PPII) 的模型肽中。在肽中，在室温下，在含有甲基三氧化铼 (MeReO 3 ) 和 H 2 O 2的溶液中，半胱氨酸快速有效地氧化成磺酸。还使用三苯甲基保护的半胱氨酸和用 MeReO 3和 H 2 O 2氧化在固相上生成含有半胱氨酸磺酸的肽. 使用甲氧基苄基