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(E)-1-(2-thiophene)-3-phenylpropene | 1403462-93-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-1-(2-thiophene)-3-phenylpropene
英文别名
(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene;2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]thiophene
(E)-1-(2-thiophene)-3-phenylpropene化学式
CAS
1403462-93-0
化学式
C13H12S
mdl
——
分子量
200.304
InChiKey
MSHLYIWYFFRNJG-RUDMXATFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    28.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-噻吩甲醛二叔丁基过氧化物 、 ammonium acetate 、 sodium acetate溶剂黄146 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 18.0h, 生成 (E)-1-(2-thiophene)-3-phenylpropene
    参考文献:
    名称:
    室温下无光催化剂的β-硝基苯乙烯与4-烷基取代的Hantzsch酯的光催化脱硝基烷基化
    摘要:
    开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略,用于在氙气灯照射下,使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源,对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行,并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下,一个有效的自由基引发剂,发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2020.151721
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文献信息

  • Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
    作者:Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao
    DOI:10.1039/c3gc37131j
    日期:——
    An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.
    成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是,在没有配体的情况下,Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂,连续使用七次。
  • Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
    作者:Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga
    DOI:10.1016/j.tet.2020.131493
    日期:2020.10
    The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate
    在CsF存在下,催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯的反应会导致上取代基发生前所未有的1,2-移位,从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有化取代基的贫电子膦配体时,的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明,基团从的迁移能力的近似顺序为:PhC≡C,烯丙基> Bn> Ph,乙烯基>烷基(Me,Et)。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后,还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α,γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
  • A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
    作者:Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi
    DOI:10.1039/c4cc09726b
    日期:——

    Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

    在50°C下,甲醇中存在ppb到ppm(摩尔)负载的NNC-夹持配合物催化剂的情况下,烯丙基乙酸酯通过四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
  • Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
    作者:Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.04.084
    日期:2017.6
    The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.
    描述了苄基硼酸频哪醇酯与α,β-不饱和羧酸之间的首次催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成(E)-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。
  • Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp<sup>3</sup>)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
    作者:Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang
    DOI:10.1039/c4nj02416h
    日期:——
    A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene
    通过在粉存在下,使用过氧化二叔丁基DTBP)作为氧化剂,将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中,已开发出一种新的(E)-β-烷基苯乙烯生物的制备方法。催化剂。各种甲苯生物,醚,烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键,从而以中等至良好的收率得到了相应的(E)-β-烷基苯乙烯生物
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