7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3a,3b-dimethyl-3b,7,8,9-tetrahydro-3aH-1,6-dithia-trindene | 449195-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3a,3b-dimethyl-3b,7,8,9-tetrahydro-3aH-1,6-dithia-trindene
• 英文别名: 13,13,14,14,15,15-Hexafluoro-6,7-dimethyl-3,10-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,8,11-tetraene
• CAS: 449195-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆S₂
• 分子量: 368.367
• InChiKey: XYYOLDIPVNHZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3a,3b-dimethyl-3b,7,8,9-tetrahydro-3aH-1,6-dithia-trindene 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)-perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)-perfluorocyclopentene 生成 7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3a,3b-dimethyl-3b,7,8,9-tetrahydro-3aH-1,6-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  氧化开环反应中二芳基乙烯阳离子自由基的直接观察

  摘要：

  在闭环异构体的电化学氧化开环反应过程中测量了二芳基乙烯的 ESR 光谱。通过UB3LYP/cc-pVTZ方法模拟光谱，揭示...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.900

文献信息

• Electrochemical Cyclization/Cycloreversion Reactions of Diarylethenes
  作者：Yoshihisa Moriyama、Kenji Matsuda、Naoki Tanifuji、Setsuko Irie、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ol051149o

  日期：2005.7.1

  Electrochemical oxidation of diarylethene derivatives induced cyclization or cycloreversion reactions. The reaction mechanism was studied with CV, absorption spectra, and theoretical calculation.
• Electronic spectrum of a photochromic diarylethene derivative in a supersonic free jet. Internal conversion from S2(1B) to S1(2A)
  作者：Nobuyuki Tanaka、Chie Okabe、Kenji Sakota、Tuyoshi Fukaminato、Tsuyoshi Kawai、Masahiro Irie、Alexander Goldberg、Shinichirou Nakamura、Hiroshi Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00316-2

  日期：2002.10

  The fluorescence excitation and dispersed fluorescence spectra of the open-ring isomer of 1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)perfluorocyclopentene have been measured in a supersonic free jet. No vibronic structure has been observed in the excitation spectrum. The intensity of fluorescence gradually increases with the excitation energy in the 25,500-28,700 cm(-1) region, indicating that the geometry of the molecule substantially changes upon photoexcitation. The dispersed fluorescence spectrum is anomaly Stokes-shifted with respect to the excitation energy, suggesting that the S-2(1B) state is initially excited followed by rapid internal conversion from the S-2(1B) to S-1(2A) state. The fluorescence is due to the S-1(2A)-S-0(1A) transition. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G(**) level have been carried out to investigate stable conformations responsible for the observed spectra. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.