(R)-(Z)-3,3-二甲基-1-丁烯基对甲苯基亚砜 | 105677-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(Z)-3,3-二甲基-1-丁烯基对甲苯基亚砜
• 英文名称: (R)-(Z)-3,3-dimethyl-1-butenyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 105677-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: IMPAVUCQFQBNIJ-FJVVXJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-3,3-二甲基-1-丁烯基对甲苯基亚砜 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972358s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 正己烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (R)-(Z)-3,3-二甲基-1-丁烯基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco; Raimondi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 185 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reactions of lithio-vinylsulf oxides with aldehydes
  作者：John Fawcett、Stuart House、Paul R. Jenkins、Nicholas J. Lawrence、David R. Russell

  DOI：10.1039/p19930000067

  日期：——

  LDA and allowed to react with acetaldehyde, isobutyraldehyde, and trimethylacetaldehyde to give β-hydroxy sulfoxides with moderate diastereoselectivity. The sulfoxide 1 gave the best selectivity with the larger aldehyde. The same diastereoselectivity, within experimental error, is observed in the reactions with trimethylacetaldehyde of both E-1 and Z-1 giving 85:15 and 84:16 mixtures of 2c and 3c respectively;

  用LDA使纯手性甲基对甲苯磺酸对亚磺酸酯或亚磺酰基恶唑烷二酮8a和9a处理乙烯基格氏试剂合成一系列高手性乙烯基亚砜，使其与乙醛，异丁醛和三甲基乙醛反应生成β-羟基亚砜中度非对映选择性。亚砜1与较大的醛具有最佳的选择性。在与E - 1和Z - 1的三甲基乙醛反应中观察到相同的非对映选择性，得到2c和3c的85:15和84:16混合物分别; 显然，乙烯基的几何形状不会影响选择性。
• Asymmetric induction in the palladium catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of trimethylenemethane with homochiral vinylsulfoxides
  作者：Frantz Chaigne、Jean-Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99584-4

  日期：——

  The palladium catalyzed [3+2] cycloaddition of trimethylenemethane with a variety of vinylsulfoxides led to cycloadducts in good to excellent chemical yields and with a good level of asymmetric induction.

  钯与各种乙烯基亚砜催化的三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应，可以以良好的化学收率和优异的不对称诱导率产生环加合物。
• CHAIGNE, FRANTZ;GOTTELAND, JEAN-PIERRE;MALACRIA, MAX, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1803-1806
  作者：CHAIGNE, FRANTZ、GOTTELAND, JEAN-PIERRE、MALACRIA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L., GAZZ. CHIM. ITAL., 1986, 116, N 4, 185-187
  作者：CINQUINI, M.、COZZI, F.、RAIMONDI, L.

  DOI：——

  日期：——