methyl 3-{2,4-bis[2-(methoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylsulfanyl}propanoate | 1131147-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-{2,4-bis[2-(methoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylsulfanyl}propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4,5-bis[(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1131147-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S₃
• 分子量: 462.566
• InChiKey: MURVIUNARSWWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{2,5-dihydroxy-3,6-bis[2-(methoxycarbonyl)ethylsulfanyl]phenylsulfanyl}propanoate 在 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到methyl 3-{2,4-bis[2-(methoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylsulfanyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  对苯醌与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  讨论了对称对苯醌与亲核试剂反应的取向。对苯醌与烷基硫醇的一锅反应生成了2-、2,6-和2,5-连接加成产物。通过顺序加成/原位氧化法获得了新颖的2,6-和2,5-双(烷基硫基)-、2,3,5-三(烷基硫基)-和2,3,5,6-四(烷基硫基)-对苯醌及其相应的氢醌，收率良好，进一步用于测试作为橡胶和石油产品的聚合抑制剂。通过X射线晶体学确定了五种2,5-和2,6-二取代异构体的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032186

文献信息

• Reactions of <i>p</i>-Benzoquinone with Sulfur Nucleophiles
  作者：Alan Katritzky、Dmytro Fedoseyenko、Prabhu Mohapatra、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2008-1032186

  日期：2008.3

  The orientations of the reactions of p-benzoquinone with nucleophiles are discussed. The one-pot reaction of p-benzoquinone with alkanethiols gave the 2-, 2,6-, and 2,5-conjugate addition products. Novel 2,6- and 2,5-bis(alkylsulfanyl)-, 2,3,5-tris(alkylsulfanyl)-, and 2,3,5,6-tetrakis(alkylsulfanyl)-p-benzoquinones, and their corresponding hydroquinones, were obtained in good yields through a sequential addition/in situ oxidation protocol for further testing as polymerization inhibitors in rubber and petroleum products. The structures of five 2,5- and 2,6-disubstituted isomers were established by X-ray crystallography.

  讨论了对称对苯醌与亲核试剂反应的取向。对苯醌与烷基硫醇的一锅反应生成了2-、2,6-和2,5-连接加成产物。通过顺序加成/原位氧化法获得了新颖的2,6-和2,5-双(烷基硫基)-、2,3,5-三(烷基硫基)-和2,3,5,6-四(烷基硫基)-对苯醌及其相应的氢醌，收率良好，进一步用于测试作为橡胶和石油产品的聚合抑制剂。通过X射线晶体学确定了五种2,5-和2,6-二取代异构体的结构。