(+)-(5S,7R,8R,13S,15R,16R)-Conglobatin | 104418-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-(5S,7R,8R,13S,15R,16R)-Conglobatin
• 英文别名: (+)-conglobatin；Conglobatin A；(3E,5R,11E)-3,5r,7c,11,13c,15c-hexamethyl-8c,16c-bis-oxazol-5-ylmethyl-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione；(3E,5S,7R,8R,11E,13S,15R,16R)-3,5,7,11,13,15-hexamethyl-8,16-bis(1,3-oxazol-5-ylmethyl)-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
• CAS: 104418-92-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 498.62
• InChiKey: LAJRJVDLKYGLOO-HLRFMGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,10E)-15-Acetoxy-2,4,6,10,12,14-hexamethyl-16-(5-oxazolyl)-7-(5-oxazolyl)methyl-9-oxo-8-oxahexadeca-2,10-diensaeure-(2,2,2-trichlorethyl)ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(5S,7R,8R,13S,15R,16R)-Conglobatin
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（+）-球蛋白的全合成

  摘要：

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861204

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute configuration of the macrodiolide (+)-conglobatin
  作者：Christian Schregenberger、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81710-x

  日期：1984.1
• Totalsynthese des Makrodiolids (+)-Conglobatin
  作者：Christian Schregenberger、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/jlac.198619861204

  日期：1986.12.12

  Die Titelverbindung 1 wurde über 15 Stufen mit 0.5% Gesamtausbeute aus meso-2,4-Dimethylglutarsäureanhydrid (17) hergestellt. Der erste Teil der Synthese folgte dabei der Prelog-Djerassi-Lacton-Synthese von Bartlett, außer daß eines der Zwischenprodukte durch enzymatische Hydrolyse eines achiralen meso-Diesters in optisch aktiver Form (ca. 77% ee) hergestellt wurde. Besondere Schwierigkeiten bereitete

  由内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐（17）以15个步骤制备标题化合物1，总产率为0.5％。合成的第一部分遵循Bartlett的Prelog-Djerassi内酯合成，不同之处在于，其中一种中间产物是通过非手性内消旋二酯的酶促水解生成旋光形式（约77％ee）的产物。环化反应必须分两个步骤进行，即二聚反应和闭环反应，这造成了特别的困难。由于天然和合成产品的旋转方向相反，因此绝对配置的原始分配（2）得到纠正。像天然（-）- 1一样，合成的（+）- 1也没有抗菌活性。