6-propenyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine | 175092-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-propenyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine
• 英文别名: 6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 175092-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JUQZUGRCGOZTFK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propenyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 氢气 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到7-Ethyl-5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯 (II) 催化合成五元或七元环内酯和五元、六元或七元环内酰胺的环羰基化方法

  摘要：

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja953403l
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 6-propenyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Zaki, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2489

  摘要：

  DOI：