((1S,2R,3S)-2-Allyl-2,3-diethyl-cyclopropyl)-methanol | 75299-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-2-Allyl-2,3-diethyl-cyclopropyl)-methanol
• CAS: 75299-25-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RDBVTDGWICZFDB-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S)-2-Allyl-2,3-diethyl-cyclopropyl)-methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (1S,4S,6R,7S)-6,7-Diethyl-4-methyl-3-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a005
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((1S,2R,3S)-2-Allyl-2,3-diethyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a005

文献信息

• Stereodivergent allylindation of cyclopropenes. Remarkable stereodirection and acceleration by neighbouring carboxyl and hydroxyl groups
  作者：Shuki Araki、Hiroyuki Nakano、Kandasamy Subburaj、Tsunehisa Hirashita、Kensuke Shibutani、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01343-4

  日期：1998.8

  Stereodivergent allylindation of cyclopropene derivatives has been realised regio- and stereoselectively. The coupling occurs exclusively at the γ-carbon of allylic indium reagents and the more substituted carbon of the cyclopropene double bond. The carboxyl and hydroxymethyl groups on the cyclopropene C3-carbon exert significant effects in cis-direction and acceleration of the allylindation based

  环丙烯和立体选择性已经实现了环丙烯衍生物的立体发散烯丙基化。偶联仅发生在烯丙基铟试剂的γ-碳和环丙烯双键的更多取代的碳上。环丙烯C 3-碳上的羧基和羟甲基基团在分子内螯合的基础上，在顺式方向和烯丙基化的加速中发挥重要作用，而酯基团由于与传入的烯丙基化试剂的空间相互作用而引导反式加成。