1-(p-methoxybenzyl)-4-carboxy-4-isobutyl-2-azetidinone | 344765-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzyl)-4-carboxy-4-isobutyl-2-azetidinone
• 英文别名: Pmb-α-ⁱBu-Azn-OH；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-(2-methylpropyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 344765-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YOYNRPVHZHXLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 1-(p-methoxybenzyl)-4-carboxy-4-isobutyl-2-azetidinone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(2-methylpropyl)-4-oxoazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 、 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(2-methylpropyl)-4-oxoazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-4-carboxy-4-isobutyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b