7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-propylmorphinan-6-one | 1194651-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-propylmorphinan-6-one
• CAS: 1194651-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: CWJKYZAIJZTTGX-ILWKUFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-propylmorphinan-6-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-5,6,6a,7-四氢-6-丙基-4H-二苯并[去,g]喹啉-2,10,11-三醇氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  A two-step one-pot radiosynthesis of the potent dopamine D₂/D₃agonist PET radioligand [¹¹C]MNPA

  摘要：

  (R)-(-)-2-[11C]甲氧基-N-正丙基去甲吗啡（[11C]MNPA ( [11C]2)）是一种激动剂放射性配体，可用于体内 D2/D3 受体成像。在此，我们试图开发一种改进的放射性配体的放射合成方法。参考 2 由可待因开始，分九步合成，总产率约为 5%。在倒数第二个甲基化步骤中，与重氮甲烷相比，三甲基硅基重氮甲烷被证明是一种切实可行的改进。用于放射性标记的受保护前体（(R)-(-)-2-羟基-10,11-丙酮-N-正丙基去甲吗啡，4）是由(R)-(-)-2-羟基-N-正丙基去甲吗啡（1）制备的，收率为 30%。[11C]2是通过两步一步放射合成法从4制备的。第一步，用[11C]甲基三酸酯对 4 进行甲基化，放射性化学收率为定量。第二步，用盐酸和加热对儿茶酚分子进行脱保护，可获得 60-90% 的 [11C]2 ，因此[11C]三氯甲烷的总掺入率为 60-90%。在一次典型的运行中，通过对氮氢靶气进行 10 分钟质子辐照（16 MeV; 35 µA）产生的碳-11，生成了超过 1 GBq 的[11C]2。[11C]2的放射化学纯度大于99%，注入时的比放射性为901±342 GBq/µmol（n=10）。从放射性核素生产结束算起，总合成时间为 35-38 分钟。通过比较[11C]2 与参考 2 和(R)-(-)-10-甲氧基-2,11-二羟基-N-正丙基去甲吗啡的 LC-MS/MS 图谱，确认了[11C]2 的身份。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1583
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-propylnorcodeine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-propylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A two-step one-pot radiosynthesis of the potent dopamine D₂/D₃agonist PET radioligand [¹¹C]MNPA

  摘要：

  (R)-(-)-2-[11C]甲氧基-N-正丙基去甲吗啡（[11C]MNPA ( [11C]2)）是一种激动剂放射性配体，可用于体内 D2/D3 受体成像。在此，我们试图开发一种改进的放射性配体的放射合成方法。参考 2 由可待因开始，分九步合成，总产率约为 5%。在倒数第二个甲基化步骤中，与重氮甲烷相比，三甲基硅基重氮甲烷被证明是一种切实可行的改进。用于放射性标记的受保护前体（(R)-(-)-2-羟基-10,11-丙酮-N-正丙基去甲吗啡，4）是由(R)-(-)-2-羟基-N-正丙基去甲吗啡（1）制备的，收率为 30%。[11C]2是通过两步一步放射合成法从4制备的。第一步，用[11C]甲基三酸酯对 4 进行甲基化，放射性化学收率为定量。第二步，用盐酸和加热对儿茶酚分子进行脱保护，可获得 60-90% 的 [11C]2 ，因此[11C]三氯甲烷的总掺入率为 60-90%。在一次典型的运行中，通过对氮氢靶气进行 10 分钟质子辐照（16 MeV; 35 µA）产生的碳-11，生成了超过 1 GBq 的[11C]2。[11C]2的放射化学纯度大于99%，注入时的比放射性为901±342 GBq/µmol（n=10）。从放射性核素生产结束算起，总合成时间为 35-38 分钟。通过比较[11C]2 与参考 2 和(R)-(-)-10-甲氧基-2,11-二羟基-N-正丙基去甲吗啡的 LC-MS/MS 图谱，确认了[11C]2 的身份。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1583