diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate | 1255958-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-chloro-N-[diethoxyphosphoryl-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methyl]aniline
• CAS: 1255958-73-6
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₃O₃P
• 分子量: 495.945
• InChiKey: RHCLOLDXCRMSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含吡唑部分的α-氨基膦酸酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是存在于生物体中枢神经系统中的关键酶。用作杀虫剂的有机磷农药（OPs）是AChE抑制剂，已在农业中广泛使用。已经设计并合成了一系列含有吡唑部分的新型OP。生物学评估表明，化合物4e在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有81％的杀幼虫活性，并且随着剂量的增加，化合物4e对AChE的抑制作用明显增强。利用Discovery Studio（DS），将化合物4e分子对接到果蝇黑尾乙酰胆碱酯酶（DmAChE，PDB代码：1QO9）的三维X射线结构中，结合模型显示标题结构紧密嵌入在DmAChE的结合位点中。因此，我们建议化合物4e可以作为一种新型的AChE抑制剂，可以用作一种新的杀虫药。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00622

文献信息

• KHSO4-mediated synthesis of α-amino phosphonates under a neat condition and their 31P NMR chemical shift assignments
  作者：P. Thirumurugan、A. Nandakumar、N. Sudha Priya、D. Muralidaran、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.066

  日期：2010.10

  A simple and efficient method for the synthesis of α-amino phosphonates has been accomplished from aromatic aldehydes, diethyl phosphite, and aromatic (or) aliphatic amines using potassium hydrogen sulfate as a catalyst under solvent free condition at ambient temperature and these compounds are characterized by 31P NMR with reference to H3PO4.

  在室温下无溶剂的条件下，使用硫酸氢钾作为催化剂，由芳族醛，亚磷酸二乙酯和芳族（或）脂族胺合成了一种简单高效的α-氨基膦酸酯合成方法，这些化合物的特征在于关于H 3 PO 4的31 P NMR 。